Что такое изотиоцианаты?

Оглавление:

Видео: Что такое изотиоцианаты?

Видео: Что такое изотиоцианаты?
Видео: Антинутриенты ч.8. Вред картофеля. Гликоалкалоиды. 2024, Ноябрь
Что такое изотиоцианаты?
Что такое изотиоцианаты?
Anonim

Общая формула изотиоцианатов - R-N = C = S

Изотиоцианаты (горчичное масло) являются органическими соединениями - антиоксиданты содержащие функциональную группу N = C = S и аналог серы изоцианаты R - N = C = O1.

Реакционная способность изотиоцианатов

Изотиоцианаты, как и изоцианаты, гетерокумулированы с электрофильным центром на атоме углерода и характеризуются реакциями нуклеофильного присоединения:

R-N = C = S + NuH или R-NH-C (= S) Nu

Горчичное масло - источник изотиоцианатов
Горчичное масло - источник изотиоцианатов

(Nu = OR, Весло, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

При взаимодействии изотиоцианатов со спиртами и фенолами образуются тиокарбаматы, дитиокарбаматы с тиолами, с аминами - N, N”- дизамещенные тиомочевины с аминами, тиосимикарбазиды с гидразинами и тиосемикарбазоны с гидразонами альдегидов.

При взаимодействии с С-нуклеофилами изотиоцианаты образуют вторичные амиды, это присоединение протекает так же, как при взаимодействии изотиоцианата с карбанионами (реактивы Гриньяра, карбанионы β-дикарбонильных соединений и др.).

R-N = C = S + R1MgX в R-NH-C (= S) R1, А что касается реакции Фриделя-Крафтса:

R-N = C = S + ArH из R-NH-C (= S) Ar

Горчица, изотиоцианаты
Горчица, изотиоцианаты

Изотиоцианаты присоединяются к карбоновым и тиокарбоновым кислотам, а сероуглерод или монооксид углерода расщепляется нестабильными интермедиатами, что также приводит к образованию вторичных амидов:

R = N = C = S + R1COXH на R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 в R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Изотиоцианаты восстанавливаются борогидридом натрия до вторичных тиоформамидов RNHC (S) H, алюмогидридом лития до соответствующих метиламинов RNHCH3, цинком в соляной кислоте до первичных аминов RNH2.

Под действием оксида ртути изотиоцианаты образуют изоцианаты:

R = N = C = S + HgO из R-N = C = O + HgS

Соединения вызывают апоптоз (гибель раковых клеток) и действуют избирательно.

Хрен - это еда с изотиоцианатами
Хрен - это еда с изотиоцианатами

Источники изотиоцианатов брокколи, цветная капуста, семена хрена и черной горчицы, овощи из семейства капустных. Эти растения содержат гликозилат синигрина, который при гидролизе производит гидролизотиоцианат, вызывающий жгучий привкус горчицы и хрена. Некоторые изотиоцианаты, такие как фенэтилизотоцианат и сульфорафан, могут ингибировать канцерогенез и образование опухолей.

Рекомендуемые: